De 1,93 metros de altura, Kennedy interpretó habitualmente papeles de hombre duro, junto a Frank Sinatra, Cary Grant, Gregory Peck, James Stewart, Robert Mitchum o Clint Eastwood.

En 1968 obtuvo el Oscar como mejor actor por su papel en “Cool hand Luke”, donde compartió elenco con Paul Newman, y actuó en más de 200 filmes y series de televisión, incluida la saga Dallas.

En la segunda parte de su carrera accedió a mayor notoriedad por su interpretación del policía Ed Hocken en la serie de películas “La pistola desnuda”, en 1988, 1991 y 1994, junto a Leslie Nielsen.